Tadeusz Nalepa debiutował w 1963 roku. Dwa lata później założył, wraz z Mirą Kubasińską, grupę Blackout, a w 1968 roku Breakout, pierwszy w Polsce zespół grający bluesa. Przez wiele lat autorem tekstów piosenek Nalepy był poeta Bogdan Loebl.
W 1968 roku zespół Blackout wylansował wielki przebój "Gdybyś kochał, hej". Pierwsza płyta długogrająca Breakoutu, "Na drugim brzegu tęczy", z towarzyszeniem muzyka jazzowego Włodzimierza Nahornego, ukazała się w 1969 roku. Zespół nagrał łącznie 10 albumów, w tym, mający olbrzymie znaczenie dla nurtu bluesowego w Polsce "Blues Breakout".
Grupa zakończyła działalność po rozpoczęciu stanu wojennego w grudniu 1981 roku, jednak wielokrotnie była reaktywowana. Po zawieszeniu działalności Breakoutu, Nalepa kontynuował występy solo, w których towarzyszyli mu muzycy między innymi "Oddziału Zamkniętego", "Maanamu" i "Dżemu".
Od roku 1993 roku artysta występował i nagrywał z grupą, w której towarzyszył mu między innymi syn Piotr i żona Grażyna Dramowicz.
W 2003 roku Tadeusz Nalepa został uhonorowany przez prezydenta Krzyżem Kawalerskim Orderu Odrodzenia Polski.