Według proroctwa Sybilli, w tysięcznym roku miał nastąpić koniec świata. Legenda głosiła, że smok Lewiatan uwięziony w 4. wieku w lochach Watykanu przez papieża Sylwestra Pierwszego, zbudzi się w nocy z 999/1000 rok, zerwie łańcuchy i ziejąc ogniem spali niebo i ziemię. Kiedy nastąpił 999 rok, a kolejny papież przybrał imię Sylwestra II, w Rzymie oraz chrześcijańskiej Europie zapanowało przerażenie. Gdy jednak w ostatnią noc roku nic się nie stało, zapanowała radość. Ludzie wylegli na ulice, tańczyli i śpiewali. Papież udzielił wówczas błogosławieństwa "urbi et orbi" - "miastu i światu". Od tego czasu pierwszego dnia roku udzielają go także jego następcy.
Sylwestrowe tańce i zabawy zostały przeniesione z Włoch na całą Europę Zachodnią. W Polsce zabawy z tej okazji zaczęto organizować w 19. wieku. Ich uczestnicy skupiali się głównie na wróżbach i przepowiedniach dotyczących Nowego Roku. W wielu domach pieczono małe chleby i bułeczki, zwane "nowymi latami", by obdzielić nimi domowników i domowe zwierzęta, "na zdrowie i pomyślność".
W latach dwudziestych 20. wieku organizowano już bale podobne do obecnych. Towarzyszyła im wielka gala, szczególny wystrój sal oraz wyszukane potrawy i ogromne ilości szampana. Trunek ten, choć pojawił się już w 17. wieku i był ceniony na dworach królewskich, stał się popularny dopiero w 19. stuleciu.
Ostatni dzień roku to imieniny Sylwestra, na pamiątkę papieża, świętego Sylwestra I, który kierował Kościołem w epoce wielkich herezji i zarazem - formułowania głównych zasad doktryny chrześcijańskiej. Za jego pontyfikatu w 325 roku odbył się pierwszy sobór powszechny w Nicei, który ogłosił naukę o Trójcy Świętej i bóstwie Chrystusa oraz sformułował pierwsze wyznanie wiary, tak zwany "Symbol Nicejski".