- Ukończył studia na Wydziale Matematyki Uniwersytetu Warszawskiego (w 1980).

- Wójt gminy Winnica w latach 1990-1998 i 1999-2005. Od 19 lutego do 31 grudnia 1998 pełnił funkcję wojewody ciechanowskiego. od 7 czerwca 2006 sekretarz stanu w Ministerstwie Rolnictwa i Rozwoju Wsi oraz Pełnomocnik Rządu ds. Kształtowania Ustroju Rolnego.

- W latach 1999-2002 w Sejmiku Województwa Mazowieckiego. W 2005 wybrany posłem na Sejm V kadencji w okręgu siedleckim.

- W latach 1992-2003 należał do Zjednoczenia Chrześcijańsko-Narodowego. Od 2005 jest członkiem Prawa i Sprawiedliwości.

- Z ramienia tej partii w 2005 roku został wybrany na posła Sejmu V kadencji w okręgu siedleckim. Od 7 czerwca 2006 do 16 listopada 2007 roku pełnił funkcję sekretarza stanu w Ministerstwie Rolnictwa i Rozwoju Wsi, a także pełnomocnikiem rządu ds. kształtowania ustroju rolnego.

- W wyborach parlamentarnych w 2007 roku uzyskał reelekcję. 13 600 ważnych głosów zapewniło mu mandat poselski. Sytuacja powtórzyła się w 2011 roku, z wynikiem 13 713 głosów.

- W 2015 roku Henryk Kowalczyk został ponownie wybrany do Sejmu. 16 listopada Beata Szydło powołała go na stanowisko ministra bez teki. Objął też funkcję przewodniczącego Komitetu Stałego Rady Ministrów. We wrześniu 2016 - po odwołaniu z urzędu Dawida Jackiewicza - powierzono mu tymczasowo kierowanie Ministrem Skarbu Państwa. W tym samym czasie został wiceprzewodniczącym Komitetu Ekonomicznego Rady Ministrów.